Николаевский монастырь был основан преп. Димитрием Прилуцким в 1348г. Иноческое житие устраивалось с помощью молитв и советов великого русского подвижника - преподобного Сергия Радонежского, который посетил Переславль в 1354г. В 1367г. преп. Димитрий оставил Переславль и от мирской славы ушел в Вологодские земли. В 1382г. монастырь, как и весь Переславль, был разорен и опустошен татарами, а в 1609г. - поляками и Литвой, но Господь не оставил своей обители и чудесным образом она была вновь возрождена при настоятельстве схимонаха Дионисия (1613-1645 г.г.).

В конце 17в. строится летний собор свт. Николая, колокольня. В середине 18в. была построена Благовещенская теплая церковь, в конце 18в. - церковь Петра и Павла. С этого времени монастырь стал постепенно ветшать и приходить в упадок.

В 1898г., по решению Святейшего Синода, монастырь был переименован в женский. Настоятельницей монастыря была назначена монахиня Антония (из Успенского женского монастыря г. Александрова Владимирской губернии), и с ней 11 сестер. Под ее руководством началось деятельное восстановление древней святыни. Монастырь, требовавший капитального ремонта и огромных материальных вложений, с помощью благодетелей, за 4-5 лет превратился в благоустроенную обитель. В этот период были построены 3 дома для священослужителей, домик для казначеи, двухэтажная ризница, произведен капитальный ремонт двухэтажного келейного корпуса, построен двухэтажный корпус с кельями, трапезной, просфорной. Главные же заботы были обращены на благоустроение церквей. Была отреставрирована колокольня, угрожавшая падением; для монастыря благодетелями были написаны иконы прп. Сергия Радонежского, Иверской Матери Божией, два запрестольных изображения Спасителя, прп. Серафима Саровского; был восстановлен в первоначальном виде храм Благовещения с приделами Сретения и Всех Святых.

Государственный переворот 1917г. на 70 лет прервал жизнь древней православной обители. Были взорваны стены монастыря, Соборный храм Святителя Николая, колокольня и многие постройки. Ничего не известно о судьбах насельниц и причта монастыря. Но "Бог поругаем не бывает", 27.12.1993г. решением Священного Синода Московской Патриархии Николаевский женский монастырь был возвращен Русской Православной Церкви. По благословлению епископа Ярославского и Ростовского Михея в монастырь прибыли первые насельницы - инокини Толгского Свято-Введенского женского монастыря. Пригодного для жилья помещения не было, но насельницы не отчаивались и вопреки всем трудностям восстановительные работы начались. На престольный праздник храма "Благовещение" - 7.04.1993г. была отслужена первая Божественная Литургия, а 20.04.93г. Божиим промыслом из городского музея были переданы монастырю рака с мощами прп. Даниила, Переславского Чудотворца, что укрепляло дух и сестер и прихожан монастыря. В день прп. Серафима Саровского, 1 августа 1997г., Указом Священного Синода настоятельница монахиня Евстолия была возведена в сан игумении монастыря. В настоящее время сестры Никольской обители живут вековыми обычаями православного монашества, основу которого составляет молитва и труд. В монастыре имеется подсобное хозяйство (огороды, коровы, козы), постепенно обустраивается подворье в с. Годеново Ростовского р-на. Благоустраивается и расчищается территория монастыря. 6 сентября 1996г., в день памяти Петра, Митрополита Московского, засияли на Благовещенской церкви купола и позолоченные кресты. Возобновилась жизнь в двухэтажном келейном корпусе. С помощью благотворителей и жертвователей постепенно из руин воссоздаются стены древнего монастыря. Да благословит Господь всех, кто посильно поддерживает святую нашу обитель, которая всеми силами старается нести миру свет Христовой истины.